2000 sonrası en çok kupa kazanan üç teknik direktör sıralaması şaşırtmıyor. Fenerbahçe’nin teknik direktörü José Mourinho 26 kupa ile 3. sırada yer alırken. José Mourinho’yu Carlo Ancoletti 29 kupa ile takip ediyor. Zirvede ise en yakın rakibine 9 kupa fark atan Pep Guardiola 38 kupa ile zirvede yer alıyor. Guardiola bu istatistiğe 880 maçta ulaştı. Öte yandan Mourinho’nun kariyerinde 1134 maç varken Ancelotti’nin kariyerinde 2000 yılından bugüne 1200’ün üzerinde maç bulunmaktadır.